Территория Калужского края была освоена человеком в глубокой древности — в 15–13 тыс. до н.э. Затем эту территорию занимали племена балтов и угров, а в VIII-IX вв. славянские племена, о которых автор "Повести временных лет" писал: "А Вятъко сиде съ родомъ своимъ по Оце, от него же прозвашася Вятичи".
В XII-XIII вв. наблюдается наивысший расцвет материальной и духовной культуры вятичей. К этому времени относится образование большинтсва поселений, вырастают города: Козельск (1146), Серенск (1147), Воротынск (1155), Городенск (1158), Мосальск (1231), Мещевск и Серпейск, Таруса (1246).
В XIII в. Калужская земля дробиться на ряд небольших княжеств: Мосальское, Тарусское, Оболенское, Воротынское, Козельское, Перемышльское, Мезецкое. Боровск, Малоярославец и часть калужских земель в то время входили в состав Суздальского.
В 1238 г. Русь была опустошена нашествием Батыя. На калужской земле были разорены Серенск и Козельск, отражавший осаду неприятеля в течение 7 недель, за что был назван ханом «злым городом». В XIV в. некоторые из Калужских земель находились уже под властью Москвы. В 1371 г. впервые упоминается г. Калуга в Грамоте литовского князя Ольгерда Константинопольскому Патриарху Филофею. Граница между Москвой и Литвой шла по Оке и Угре. Под властью Литвы были Медынь, Мосальск, Мещовск, Козельск, Перемышль, Лихвин, Воротынск, Любутск, а Калуга и Боровск были пограничными городами. Но уже в XV в. под власть Москвы переходят Козельск, Любутск, Медынь, Перемышль, Таруса, Оболенск, Воротынск, Серенск, а в начале XVI в. — Серпейск, Мосальск. В результате объединения русских земель вокруг Москвы и образования единого Российского государства росла решимость русского народа свергнуть монголо-татарское иго.
В 1480 г. при Иване III завершилось освобождение русской земли от татарского ига в результате "Великого стояния на Угре". С тех пор Угра стала называться «Поясом Богородицы».
Калуга стала опорным пунктом обороны на юге Русского государства, а города Перемышль, Козельск, Воротынск, Мещовск, Серпейск, Мосальск, Таруса, Кременец, Медынь, Малоярославец, Боровск были превращены в сильные крепости. Через Калужскую территорию была проведена засека, тянувшаяся вдоль юго-восточной и южной границы на 193 версты.
В начале XVII в. Калуга становится центром крестьянского восстания (1606-1607 гг.) во главе с И.И. Болотниковым. Многие калужские города поддержали Болотникова. В 1610 г. в Калугу пришел Лжедмитрий II продержавшийся здесь около года и предпринявший попытку похода на Москву. Но на его пути непреодолимой преградой стали Боровск и Боровский Пафнутьев монастырь. Город и монастырь были разорены и разграблены. Монастырь также был известен в XVII веке и как центр старообрядчества. Здесь дважды был в ссылке лидер и идейный вдохновитель старообрядцев протопоп Аввакум.
В XVII столетии появляются первые заводы: Протвинский доменный, Угодский, Истьинский железоделательные. Экономический подъем Калуги и края способствовал расцвету культуры, в том числе и архитектуры. Замечательным памятником зодчества XVII в. являются палаты Коробовых, церковь Покрова на рву в Калуге, Воскресенская церковь в Трубино.
В 1718 г. по указу Петра I была построена парусная, а в 1720 г. — бумажная мануфактуры, давшие название поселку - Полотняный Завод. Особого расцвета в производстве парусного полотна мануфактура достигла при А.А.Гончарове. Известны и другие заводы петровского времени: Дугнинский чугуно-плавильный, Меньшовский и Изверский — доменные.
В конце XVIII–начале XIX вв. в Калужской губернии жили: А.Н. Радищев (с. Немцово близ Малоярославца), Е.Р. Дашкова, единственная в мире женщина, возглавлявшая крупнейшие научные учреждения России, Петербургскую и Российскую академии наук. Уроженцем с. Дольское Малоярославецкого уезда был архитектор В.И.Баженов, один из основоположников классической школы в русской архитектуре, в с. Комлево Боровского уезда родился адмирал Д.И.Сенявин, а в Мытном стане Тарусского уезда родился исследователь Северного морского пути, участник Великой северной экспедиции 1733-1743 гг. В.В.Прончищев.
Большое значение для края имело открытие в январе 1777 г. по указу Екатерины II Калужского наместничества, в составе Калужской, Рязанской и Тульской губерний. В Калужскую губернию было включено 12 уездов. Первым наместником был генерал-поручик М.Н. Кречетников, преобразовавший Калугу из типичного средневекового города в город русского классицизма.
Здесь были открыты учреждения для управления губернией, театр, училище, типография. Губернская Калуга и уездные города застраивались по регулярным планам известных русских зодчих П.Р. Никитина и И.Д. Ясныгина. Архитектурный ансамбль Калуги, созданный в конце XVIII–начале XIX вв. и сохранившийся почти в неизменном виде является замечательным памятником градостроительного искусства.
В Отечественную войну 1812 г. на территории Калужской губернии произошли события, изменившие ход войны и ставшие прологом к изгнанию войск Великой армии Наполеона из России. Оставив Москву, русская армия, совершив знаменитый фланговый маневр, подошла в начале октября к селу Тарутино Калужской губернии, где был создан Тарутинский лагерь, в котором войска под предводительством главнокомандующего М.И. Кутузова сумели подготовиться к продолжению борьбы с неприятелем.
18 октября на реке Чернишне произошел первый наступательный бой частей русской армии, закончившейся поражением авангарда противника. Наполеон покинул Москву и устремился на Калугу, где были собраны большие запасы продовольствия, но на его пути встали русские войска и 24 октября состоялось Малоярославецкое сражение, положившее предел наступлению армии французского императора. Спустя несколько дней от г. Малоярославца остатки Великой армии пустились в обратный путь к границам России, закончившийся полным разгромом Наполеона.
Калужская область в тех границах, в которых она существует сейчас, была образована в XX столетии, а именно 5 июля 1944 г, указом Президиума Верховного Совета СССР. В состав области были включены: из Тульской области — город Калуга, Бабынинский, Детчинский, Дугнинский, Калужский, Перемышльский и Тарусский районы; из Московской области — Боровский, Высокиничский, Малоярославецкий и Угодско-Заводский районы; из Смоленской области — Барятинский, Дзержинский, Думиничский, Износковский, Кировский, Козельский, Куйбышевский, Медынский, Мещовский, Мосальский, Спас-Деменский, Сухиничский и Юхновский районы, из Орловской области — Жиздринский, Людиновский, Ульяновский и Хвастовичский районы.
В XX столетии в Калужской области наряду с традиционным сельскохозяйственным производством получила значительное развитие промышленность: машиностроение, приборостроение, легкая и пищевая промышленность; наука, центром которой стал г.Обнинск, выросший рядом с открытой в 1954 г. первой в мире атомной электростанцией; и культура, представленная сетью библиотек, государственных и общественных музеев, в числе которых всемирно известные Дом-музей К.Э.Циолковского и Государственный музей истории космонавтики, театрами, в том числе одним из старейших в России — Драматический театр, музыкальными и танцевальными коллективами, такими как Мужской академический хор, ансамбли "Молодость" и "Калинка" и многие другие.